- 概要
内部炔，在强碱的作用下经由丙二烯中间体，最终异构得到末端炔烃的反应。异构化的进程就像一条拉链一样，所以该反应也俗称拉链反应（zipper reaction）。
该反应中使用的碱性经常为二甲基亚砜基阴离子，钾丙酰胺等。
- 基本文献
・Jacob, T. L.Org. React.1949,5, 1.
・Bushby, R. J.Org. React.1970,24, 585.
・Brown, C. A.; Yamashita, A.J. Am. Chem. Soc.1975,97, 891. doi:10.1021/ja00837a034
・Brown, C. A.; Yamashita, A.J. Chem. Soc., Chem. Commun.1976, 959. DOI:10.1039/C39760000959
・Abrams, S. R.; Shaw, A. C.Org. Synth.1988,66, 127.[website]
- 反应机理
反应中形成丙二烯中间体。该反应最终形成了热力学相对不稳定的末端炔烃，这是因为金属乙炔化物发生不可逆地被去质子化的结果。
- 反应实例
Gymnomitrol的全合成[1]
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
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