- 概要
Eschenmoser试剂被用于在羰基α位导入氨甲基。如果再把氨基消除离去，最终可以得到亚甲基基团。同时，该试剂也是市售品。
- 基本文献
・Eschenmoser, A.Angew. Chem. Int. Ed.1971,10, 330.
・Danishefsky, S. J.; Kitahara, T.; McKee, R.; Schuda, P. F. J. Am. Chem. Soc.1976,98, 6715. DOI:10.1021/ja00437a058
・Ganen, B.; Ikota, N.; Muralidharan, V. B.; Wade, W. S.; Young, S. D.; Yukimoto, Y.J. Am. Chem. Soc.1982,104, 6787. DOI:10.1021/ja00388a055
- 反应机理
- 反应实例
Gelsemine的合成[1]
Bredereck试剂也是强力的α-氨甲基化试剂。[2]由于反应中生成了t-丁醇碱，可以与导入的亚甲基反应。以下给出了一个活用实例以作参考。[3]
Merrilactone A的合成[4]
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
[2] Rosso, G. B. Synlett 2006, 809. DOI: 10.1055/s-2006-933118
[3] Haefliger, W.; Knecht, H. Tetrahedron Lett. 1983, 25, 285. doi: 10.1016/S0040-4039(00)99863-0
[4] (a) Inoue, M.; Sato, T.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10772. DOI: 10.1021/ja036587+(b) Inoue, M.; Sato, T.; Hirama, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4843. doi: 10.1002/anie.200601358(c) Inoue, M.; Lee, N.; Kasuya, S.; Sato, T.; Hirama, M.; Moriyama, M.; Fukuyama, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 3065. DOI: 10.1021/jo0700474
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