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德尔宾反应(Delepine Amine Synthesis)

  • 概要

卤代烷烃在乌洛托品(六亚甲基四胺)的作用下,发生烷基化反应最终得到肿胺的合成手法。在该反应中,碘代烷烃反应速度最快,氯代与溴代底物反应比较缓慢。

反应优点为底物易得,副反应少,反应步骤简单,以及条件温和。六亚甲四胺已为叔胺,第一步只能在氮上引入一个烷基,因此水解后生成比较纯净的伯胺。

  • 基本文献
  • Delepine, M.Bull. Soc. Chim. Fr.1895,13, S352.
  • Angyal, S. J.Org. React.1954,8, 197.
  • Henry, A.; Hollins, R. A.; Lowe-Ma, C.; Moore, D. W.; Nissan, R.
  • A.J. Org. Chem.1990,55, 1796. DOI:10.1021/jo00293a024
  • Warmus, J. S.; Dilley, G.J.; Meyers, A. I.J. Org. Chem.1993,58, 270. DOI:10.1021/jo00053a053

  • 反应机理

烷基化后形成四级胺盐,然后经过酸性条件水解得到肿胺。

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  • 反应实例

  • 实验步骤

  • 实验技巧

  • 参考文献

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