- 概要
有取代基的1,1′-联二萘酚的磷酸化合物,该手性磷酸化合物作为手性质子酸类的有机分子催化剂,被应用于催化各种化学反应。
该类手性磷酸催化剂最初是由秋山隆彦(学習院大)・寺田眞浩(東北大)两位化学家在2004独立开发成功的,所以也被叫做秋山・寺田催化剂。
近年来对于此类化合物有很多变形,比如说把磷酸部位改成磷酸酰亚胺等,这种变形后的共轭碱,在反应中形成counter anion的研究实例不断地出现,是十分热门的研究课题之一。
- 基本文献
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- 反应机理
- 反应实例
下图所示的磷酸酰亚胺催化剂作为亲电试剂的反应实例有很多。下图给出了一个应用于不对称Nazarov环化的参考实例[1]。
在反应中通过形成π烯丙基Pd的催化不对称重排反应[2]
使用手性磷酸阴离子作为金催化剂的手性counter anion的例子[3]。该反应体系中,配体的立体位阻也有助于高手性的产物的形成。
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
2097. DOI: 10.1002/anie.200604809[2] Mukherjee, S.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11336. DOI: 10.1021/ja074678r[3] Hamilton, G. L.; Kang, E. J.; Mba, M.; Toste, F. D. Science 2007, 317, 496. DOI: 10.1126/science.1145229