• 概要

tert-Butoxy-bis(dimethylamino)methane通常被叫做Bredereck试剂、该试剂用于羰基的α-烯次甲基胺基化反应。

• 基本文献

• Bredereck, H.; Simchen, G.; Rebsdat, S.; Kantlehner, W.; Horn, P.;Wahl, R.; Hoffmann, H.; Grieshaber, P.Chem. Ber.1968,101, 41.
• Kantlehner, W.; Speh, P.Chem. Ber.1972,105, 1340.

Review

• Kantlehner, W.; Prakt. J.Chem. Chem.-Ztg.1995,337, 418.

• 反应机理

反应体系中生成了关键的强碱性的tBuO^–,拔去酸性相对较高的羰基α-H, 从而实现methylene化反应。

• 反应实例

吲哚合成

• 实验步骤

基本上该反应在THF或二氧六环这类醚类溶液中加热进行反应即可。

• 实验技巧

• 参考文献

• Trost, B. M.; Preckel, M.J. Am. Chem. Soc.1973, 95, 7862. DOI:10.1021/ja00804a051
• Haefliger, W. Knecht, H.Tetrahedron Lett.1983, 25, 285. DOI:10.1016/S0040-4039(00)99863-0
• Vors, J.-P.;J. Heterocycl. Chem.1991,28, 1043
• Spivey A. C. et al.,J. Org. Chem.2000,65, 5253.　DOI:10.1021/jo000401x
• Morera E. et al.,Org. Lett.2002,4, 1139. DOI:10.1021/ol0255458
• Csihony, S.et al.,Adv. Synth. Catal.2004,346, 1081. DOI:10.1002/adsc.200404097