• 概要

用邻位取代芳香硝基化合物与乙烯基格氏试剂制备取代吲哚的手法。该方法常用于制备7位取代的吲哚类衍生物。

底物硝基邻位无取代基时，反应一般不能发生。通常用三倍量的格氏试剂，确保产率。

• 基本文献

• Bartoli, G.; Palmieri, G.; Bosco, M.; Dalpozzo, R.TetrahedronLett.1989,30, 2129. doi:10.1016/S0040-4039(01)93730-X
• Bartoli, G.; Bosco, M.; Dalpozzo, R.; Palmieri, G.; Marcantoni, E.J. Chem. Soc., Perkin Trans. 11991, 2757. DOI:10.1039/P19910002757
• Dobbs, A. P.; Voyle, M.; Whitall, N.Synlett1999, 1594. DOI:10.1055/s-1999-2900
• Dobbs, A.J. Org. Chem.2001,66, 638. DOI:10.1021/jo0057396
• Pirrung, M. C. et al.Synlett2002, 143. DOI:10.1055/s-2002-19346

Review

• Bartoli, G.; Dalpozzo, R.Nardi, M.Chem. Soc. Rev.2014,43, 4728. DOI:10.1039/C4CS00045E

• 开发历史

在这反应被开发之前，其实有很多用于合成吲哚骨架的类似反应，在这些反应中，确唯独没有一种能够合成7位取代吲哚的反应。1989年意大利的化学家Bartoli等人开发出了该反应，因此该方法也被称为Bartoli Indole 合成法，是制备 7-取代吲哚的较好方法。

• 反应机理

• 反应实例

Dobbs改良法： Adrian Dobbs 用邻位的溴作定位基成环，反应后再用偶氮二异丁腈和三丁基锡烷将溴除去，生成 7-位无取代基的吲哚(参考维基百科)。

• 实验步骤

• 实验技巧

• 参考文献

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