概要
酞阴离子和α，β-不饱和羰基化合物通过迈克尔反应→狄克曼缩合反应合成萘氢醌的手法，同时这也是聚酮化合物的合成常用的手法之一。
底物中苄基位置是磺酰基取代的时候进行的反应被称为Hauser环化、当是氰基取代的话进行的反应称为Kraus环化。后者的立体位阻比较小，所以产率一般比较高。
底物酞被o-甲基安息香酸的乙酯替代的时候被称为Staunton-Weireb环化。该反应通常生成萘酚产物。
基本文献
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- Hauser, F. M.; Rhee, R.J. Org. Chem.1978,43, 178. DOI:10.1021/jo00395a048
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反应机理
反应实例
homophthalide作为底物的反应[1]
含有五个环的四环素衍生物的全合成[2]
参考文献
- Tamura, Y.; Sasho, M.; Nakagawa, K.; Tsugoshi, T.; Kita, Y.J. Org. Chem.1984,49, 473. DOI:10.1021/jo00177a017
- Charest, M. G.; Lerner, C. D.; Brubaker, J. D.; Siegel, D.; Myers, A. G.Science2005,308, 395. DOI:10.1126/science.1109755
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