概要
二芳基脯氨醇硅醚可以与醛形成各种烯胺/亚胺型活性中间体,进行各种手性催化反应得到高对映选择性的产物。并且该催化剂使用起来十分简便,与原型Proline催化剂相比,再活性与溶解性上具有巨大的优势。
林雄二郎、Karl Anker Jorgensen几乎在同一时期合成应用了该催化剂,所以该催化剂也叫林-Jorgensen催化剂。MacMillan催化剂主要是亚胺型的反应为主,而该催化剂主要是烯胺型的较多。
基本文献
- Marigo, M.; Wabnitz, T. C.; Fielenbach, D.; Jorgensen, K. A.Angew. Chem. Int. Ed.2005,44, 794. DOI:10.1002/anie.200462101
- Hayashi, Y.; Gotoh, H.; Hayashi, T.; Shoji, M.Angew. Chem. Int. Ed.2005,44, 4212. DOI:10.1002/anie.200500599
- Franzen, J.; Marigo, M.; Fielenbach, D.; Wabnitz, T. C.; Kjarsgaard, A.; Jorgensen, K. A.J. Am. Chem. Soc.2005,127, 18296. DOI:10.1021/ja056120u
- Jensen, K. L.; Dickmeiss, G.; Jiang, H.; Albrecht, L.; Jorgensen, K. A.Acc. Chem. Res.2012,45, 248. DOI:10.1021/ar200149w
- Wroblewska, A.Synlett2012,23, 953. DOI:10.1055/s-0031-1290774
反应机理
质子酸共催化剂的添加可以得到惊人的效果。(参考:Helv. Chim. Acta2011,94, 719;J. Am. Chem. Soc.2011,133, 8822;J. Am. Chem. Soc.2012,134, 6741.)
反应实例
达菲的超高效合成应用[1]
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