概要
羧酸的银盐,在无水的惰性溶剂中与溴回流,发生脱碳酸的反应最终形成溴代烷烃产物。
此反应广泛用于制备脂肪族、脂环族,以及某些芳香族与杂环族卤化物,特别是从天然的偶数碳原子羧酸来制备奇数碳的长链卤代烃。反应产率从伯卤代烃、仲卤代烃到叔卤代烃降低。卤素中溴反应效果最好。用二羧酸单银盐,可得卤代羧酸。
基本文献
- Hunsdiecker, H.; Hunsdiecker, C.Ber,1942,75, 291..doi:10.1002/cber.19420750309
- Borodin, A.Ann.1861,119, 121. doi:10.1002/jlac.18611190113
- Johnson, R. G.; Ingham, R. K.Chem. Rev.1956,56, 219. DOI:10.1021/cr50008a002
- Wilson, C. V.Org. React.1957,9, 341.
反应机理
该反应被认为是通过自由基机理进行的。
反应实例
不使用银盐的Hunsdieker反应[1]
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