概要

碘是在卤素元素中最容易极化，电负性最小的元素。由于这个原因，碘比较容易形成高价。

高价碘试剂伴随着离去基团的离去，比较容易还原成I价的碘，所以它具有很高的氧化能与离去能力。

以下罗列出了有机合成化学中常用的III价碘试剂（λ³-iodane）。

高价碘原子也能形成V价（λ⁵-iodane)或VII价的状态。其中IBX，Dess-Martin試薬、过碘酸盐等，作为稳定温和的催化剂使用。

基本文献

• Valvoglis, A.Synthesis1984, 709.
• Stang, P. F.; Zhdankin, V. V.Chem. Rev.1996,96, 1123. DOI:10.1021/cr940424+
• Varvoglis, A.; Spyroudis, S.Synlett1998, 221. DOI:10.1055/s-1998-1619
• Zhdankin, V. V.; Stang, P. J.Chem. Rev.2002,102, 2523. doi:10.1021/cr010003+
  
• Moriarty, R. M.J. Org. Chem.2005,70, 2893. doi:10.1021/jo050117b
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• Ochiai, M.; Miyamoto, K.Eur. J. Org. Chem.2008, 4229. DOI:10.1002/ejoc.200800416
• Merritt, E. A.; Olofsson, B.Angew. Chem. Int. Ed.2009,48, 9052. DOI:10.1002/anie.200904689
  
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反应机理

高价碘化合物的反应性根据其离去基团的离去容易度的难易相关。

反応例

手性高价碘催化剂的手性氧化反应[1]

近年来实现高价碘催化量使用的反应开发是一大热点。

实验步骤

实验技巧

参考文献

(1) Dohi, T.; Maruyama, A.; Takenaga, N.; Senami, K.; Minamitsuji, Y.; Fujioka, H.; Carmmerer, S. B.; Kita, Y.Angew. Chem. Int.Ed.2008,47, 3787. doi:10.1002/anie.200800464