概要
有机合成中经常碰到酚羟基的保护与脱保护，使用甲基作为酚羟基的保护基比较常见，形成甲基芳基醚，再经过脱甲基化还原出酚羟基。一般脱甲基试剂的种类可以分为：
1，酸性脱甲基试剂
2，碱性脱甲基试剂
3，其他条件脱甲基试剂
酸性条件下脱甲基
常见的酸性脱甲基试剂有三溴化硼、三氯化铝、氢溴酸、硫酸等。以三溴化硼为例：
反应机理
主要利用B的亲电性和Br的亲核性,常用的溶剂为二氯甲烷。
反应实例[1]
碱性条件下脱甲基
若芳基甲醚除甲氧基外其他结构对碱不敏感，对酸敏感。可以采用碱性脱甲基试剂进行脱除甲基，常见的碱性脱甲基试剂有乙硫醇钠、氨基钠等。以乙硫醇钠为例：
反应机理
主要利用S的亲核性大于O，常用的溶剂为DMF。
反应实例[2]
其他条件脱甲基
以三甲基碘硅烷为例，通过芳基甲醚与三甲基碘硅烷生成芳基硅醚，在经过水解得到脱甲基产物。
反应机理
利用氧与硅的较强结合能力，以及碘的亲核性。
反应实例[3]
参考文献
[1] Brenner, E.; Baldwin, R. M.; Tamagnan,G. Tetrahedron. Lett., 2004, 45, 3607-3610. DOI:10.1016/j.tetlet.2004.03.061 [2] Valgimigli, L.; Brigati, G.; Pedulli, G. F.; DiLabio, G..; Mastragostino, M.; Arbizzani, C.; Pratt, D. Chem. Eur. J., 2003, 9, 4997-5010. DOI: 10.1002/chem.200304960. [3] Sato, N.; Endo, H. J. Chem. Res., 2009, 4 , 229- 230. DOI: 10.3184/030823409X431328.本文版权属于Chem-Station化学空间， 欢迎点击按钮分享，未经许可，谢绝转载！
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