概要

硼酸N-甲基亚胺酸（MIDA）酯是近年来硼酸的一个特别重要的硼酸保护基团，该方面的研究也是在该领域占有着重要的，最前沿的位置。

脱保护一般在碱性水溶液条件下进行，该保护基对碱性以外的条件基本上都是稳定的。

另外保护后的硼酸酯可以通过过柱子分离纯化，并且对氧气与水也都是稳定的。

MIDA硼酸酯化合物对无水偶联条件也是惰性的，同样对Evans Aldol Reaction、Meerwein甲基化、Jones氧化、Swern氧化、卤素、mCPBA等强氧化条件稳定！

另一个特点是，该化合物可以反复进行铃木偶联反应，应用性比较好。

基本文献

• Gillis, E. P.; Burke, M. D.J. Am. Chem. Soc.2007,129, 6716. DOI:10.1021/ja0716204

• Gillis, E. P.; Burke, M. D.Aldirchimica Acta2009,42, 17.[PDF]
• Li, J.; Grillo, A. S; Burke, M. D. Acc. Chem. Res.2015,48, 2297–2307. DOI:10.1021/acs.accounts.5b00128

反应机理

反应实例

• Peridinine的合成[1]

• 天然产物（crocarcin C）的全合成[2]：带有MIDA硼酸酯的底物就跟搭积木一样，可以冲服务进行铃木偶联反应，合成以下化合物。

实验步骤

实验技巧

• 市售的MIDA硼酸盐的种类已经在短短几年上升到了200种以上

参考文献

1. Woerly, E. M.; Cherney, A. H.; Davis, E. K.; Burke, M. D.J. Am. Chem. Soc.2010,132, 6941. doi:10.1021/ja102721p
2. Ballmer, S. G.; Gillis, E. P.; Fujii, S.; Schmidt, M. J.; Palazzolo, A. M. E.; Lehmann, J. W.; Morehouse, G. F.; Burke, M. D.Science2015,347, 1221. DOI:10.1126/science.aaa5414

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