概要
TMPMgCl・LiCl被称为Knochel-Hauser碱、该试剂用于芳香环的脱质子化后形成类格式试剂后进行各种亲核反应。
对于普通的烷基锂・胺基锂试剂进行的卤素-金属交换的形成的有机金属试剂,通常亲核性太强常常会伴随很多副反应的生成。
而TMPMgCl・LiCl与它们相比,官能团的选择性更高,并且不需要在极低温条件下就可以进行卤素-金属交换,是一个十分实用的试剂。并且同样适用于反应性很低的缺点杂环底物,用途很广。
基本文献
- Krasovskiy, A.; Krasovskaya, V.; Knochel, P.Angew. Chem. Int. Ed.2006,45, 2958. DOI:10.1002/anie.200504024
反应机理
反应实例
2. Heteroaryl Grignards Prepared using TMPMgCl•LiCl and Subsequent Reaction with Various Electrophiles
2. Preparation of Fully Functionalized Thiophenes
实验步骤
实验技巧
参考文献
- Lin, W.; Baron, O.; Knochel, P.Org. Lett.2006,8, 5673.
- (a) Piller, F. M.; Knochel, P.Org. Lett.2009,11, 445. (b) Piller, F. M.; Appukkuttan, P.; Gavryushin, A.; Helm, M..; Knochel, P.Angew. Chem. Int. Ed.2008,47, 6802.
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