翻译投稿 Yanxia HUANG
概要
三氯乙腈用BF3之类的路易斯酸活化后，生成氧鎓离子后进行糖基化反应。由于得到的三氯乙酰亚胺酯是中性的，不会导致反应液的酸性有显著的变化是其反应的特长。
基本文献
- Schmidt, R. R., Michel, J.Angew. Chem. Int. Ed. Engl.1980,19, 731. DOI:10.1002/anie.198007311
- Grundler, G.; Schmidt, R. R.Carbohyd. Res.1985,135, 203. DOI:10.1016/S0008-6215(00)90772-9
Review: Schmidt, R. R.Angew. Chem., Int. Ed. Engl.1986,25, 212. DOI:10.1002/anie.198602121
- Zhu, X.; Schmidt, R. R.Angew. Chem. Int. Ed.2009,48, 1900. DOI:10.1002/anie.200802036
反应机理
反应实例
Woodrosin I的全合成[1]
实验技巧
反应中有水存在的话会使三氯乙酰亚胺酯发生水解反应。为了防止有残留水分，反应物用甲苯共沸彻底去除水后，反应收率会很好。或者在路易斯酸活化前，溶液中加入分子筛（MS4A）也可。
参考文献
[1] Furstner, A.; Jeanjean, F.; Razon, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2097. [abstract]相关反应
相关书籍
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- Chemical Glycosylation – Wikipedia
- Glycosylation – Wikipedia
- Armed and disarmed saccharides – Wikipedia
- Glycosylation(Sigma-Aldrich)
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