概要
当α-卤代砜用碱处理时，伴随着C-C键的形成・二氧化硫的离去，得到烯烃产物。该方法是间接的碳 – 碳键形成反应之一。
关联反应（本网站）
基本文献
- Ramberg, L.; Backlund B.Arkiv Kemi, Minerat. Geol.1940,13A, 50.
- Paquett, L. A.Acc. Chem. Res.1968,1, 209. DOI:10.1021/ar50007a003
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- Hartman, G. D.; Hartman, R. D.Synthesis1982, 504.
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- Taylor, R. J. K.Chem. Commun.1999, 217. DOI:10.1039/a806615i
反应机理
砜的α位的氢的酸性比较高，因此比较容易被碱拔去。继而发生分子内亲核反应形成 thiirane dioxide intermediate，最后离去SO2生成碳-碳双键。
反应实例
通过乙烯砜的共轭加成产生碳负离子，继而发生一系列如下图所示的串联反应。
与环丙烷的开环反应组合的实例[2]
实验步骤
实验技巧
参考文献
[1] Burger, J. J.; Chen, T. B. R. A. ; de Waard, E. R.; Huisman, H. O. Tetrahedron 1981, 37, 417. doi: 10.1016/S0040-4020(01)92030-7[2] (a) Evans, P.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3055. doi: 10.1016/S0040-4039(97)00507-8(b) Evans, P.; Johnson, P.; Taylor, R. J. K. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1740.doi: 10.1002/ejoc.200500956本文版权属于Chem-Station化学空间， 欢迎点击按钮分享，未经许可，谢绝转载！
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