概要
三组分缩合反应(Three-Component Reaction)中的的一种。
产物二氢嘧啶酮骨架是抗癫痫药和钙通道拮抗剂中的重要骨架结构,从潜在意义上来说,这是一个近年来备受瞩目的反应。
关联反应(本网站记载)
- Betti Reaction
- Knoevenagel-Condensation
- Passerini Reaction
- Bredereck Pyrimidine Synthesis
- Hantzsch Dihydropyridine Synthesis
- Petasis Reaction
- Reissert Reaction
- Strecker Amino Acid Synthesis
- Ugi Reaction
- Mannich Reaction
基本文献
- Biginelli, P.Ber.1891,24, 1317, DOI:10.1002/cber.189102401228
- Biginelli, P.Ber.1891,24, 2962. DOI:10.1002/cber.189102402126
- Biginelli, P.Ber.1893,26, 447.
- Zaugg, H. E.; Martin, W. B.Org. React.1965,14, 88.
- Kappe, C. O.Tetrahedron1993,49, 6937. DOI:10.1016/S0040-4020(01)87971-0
- Kappe C. O. et al.Synthesis1999, 1799.DOI:10.1055/s-1999-3592
- Lu, J.; Ma, H.Synlett2000, 63. DOI:10.1055/s-2000-6469
- Kappe, C. O.Acc. Chem. Res.2000,33, 879. DOI:10.1021/ar000048h
开发历史
1891年由意大利化学家Biginelli首次报道。
反应机理
参考:J. Org. Chem.1997,62, 7201.
反应实例
催化不对称Biginelli反应:运用镧系元素复合物[1]与有机分子催化剂[2]催化的反应被报道。
Batzelladine F的合成[3]
实验步骤
实验技巧
参考文献
[1] Huang, Y.; Yang, F.; Zhu, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16386. DOI: 10.1021/ja056092f[2] Chen, X.-H.; Xu, X.-X.; Liu, H.; Cun, L.-F.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14802. DOI: 10.1021/ja065267y[3] Cohen, F.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10782. DOI: 10.1021/ja017067m关联书籍
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