概要
通过在酰氧基酯与碱反应后产生2-羟基酮酯并伴随重排的反应。（参照标题图）
基本文献
- S. D. Lee, T. H. Chan, K. S. Kwon,Tetrahedron Lett.,1984,25, 3399-3402.
DOI:10.1016/S0040-4039(01)91030-5
反应机理
反应实例
R. A. Holton在进行紫杉醇的全合成时候，通过Chan重排反应将环状碳酸酯部分效率转化为γ内酯部分[1]。
除Holton这个例子以外，虽然再没有该反应用于全合成的实例。但是Reissig等人在Heliquinomycin的模型化合物的合成研究中，发现Chan重排作为副反应发生[2]。
实验步骤
实验技巧
参考文献
- R. A. Holton, C. Somoza, H. B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu,J. Am. Chem. Soc.,1994,116, 1597-1598.
DOI:10.1021/ja00083a066 - C. Venkatesh, H.-U. Reissig,Synthesis,2008,22, 3605-3614.
DOI:10.1055/s-0028-1083194
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