概要
2-(三甲基甲硅烷基）乙氧基羰基保护基（2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl, Teoc）、它经常用于通过形成氨基甲酸酯来保护胺基。
对于强碱条件下的酯水解条件・亲核条件・弱的氢化物的还原条件，强酸性条件，接触还原条件耐受性好。可以通过氟化物的脱硅基条件进行脱保护。
基本文献
- Teoc-OSu: Shute, R. E.; Rich, D. H.Synthesis1987, 346. DOI:10.1055/s-1987-27939
- Teoc-NTShimizu, M.; Sodeoka, M.Org. Lett.2007,9, 5231. DOI:10.1021/ol7024108
反应机理
保护
N-[2-(Trimethylsilyl)ethoxycarbonyloxy]succinimide（Teoc-OSu)是最常用的反应试剂。上保护反应的碱通常为吡啶或三乙胺，与需要保护的胺基底物反应。对于氨基酸的保护等，使用无机碱的Schotten-Baumann条件也很常见。
脱保护
通过氟离子进行去甲硅烷基化β消除→脱碳酸可以脱保护。
反应实例
利用袖岡试剂（Teoc-NT）上保护后生成的副产物硝基三唑由于不溶于溶剂，可以通过简单过滤即可除去[1]。
参考文献
- Shimizu, M.; Sodeoka, M.Org. Lett.2007,9, 5231. DOI:10.1021/ol7024108
关联反应
- Carbamate保护基
- 烯丙氧基羰基保护基（Alloc）
- 2,2,2-三氯乙氧基羰基保护基（Troc）
- 9-芴基甲氧基羰基保护基（Fmoc）
- 叔丁氧基羰基保护基（Boc）
- 醇的硅醚保护反应 （Silyl Protective Group）
- 磺酰系保护基 Sulfonyl Protective Group
相关书籍（日亚价格）
Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis
- 作者Peter G. M. Wuts
- 参考价格￥ 12,342日元
- 出版社John Wiley & Sons Inc
外部链接
本文版权属于Chem-Station化学空间，欢迎点击按钮分享，未经许可，谢绝转载！
No comments yet.