概要
Schwartz试剂(Cp2ZrHCl)是在合成反应中实用性非常高的氢化金属试剂。
内部烯烃与Schwartz试剂反应，发生重复可逆的氢锆化并最终可以转化为末端烷基锆。通过与炔反应形成的烯基锆可用于转化为卤素取代产物，并且应用于交叉偶联反应。
并且通常在反应速度很缓慢的炔烃的硼氢化反应中，使用该催化量的该试剂也是切实有效的。
也可以在一步中将酰胺还原成亚胺。
基本文献
- Hart, D.W.; Schwartz, J.J. Am. Chem. Soc.1974,96, 8115. DOI:10.1021/ja00833a048
- Schwartz, J.; Labinger, J. A.Angew. Chem. Int. Ed.1976,15, 333. doi:10.1002/anie.197603331
- Buchwald, S. L.; LaMaire, S. J.; Nielsen, R. B.; Watson, B. T.; King, S. M.Org. Synth.1993,71, 77. [website]
- Wipf, P.; Jahn, H.Tetrahedron1996,52, 12853. doi:10.1016/0040-4020(96)00754-5
反应机理
对于底物的反应活性的顺序如下所示。
反应实例
氢锆化→碘化的实例[1]
参考文献
[1] Organ, M. G.; Wang, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 5568. DOI: 10.1021/jo034371k关联反应
外部链接
- Schwartz’s Reagent(Wikipedia)
- Schwartz’s Reagent
- Organozirconium Chemistry Arrives(C&EN)
- 氢锆化反应(TCI)
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