译自Chem-Station网站日本版 原文链接：ビナミジニウム塩 Vinamidinium Salt
翻译：炸鸡 校对：Jiao Jiao
Vinamidinium salt是羧酸经过Vilsmeier-Haack反应生成的一种带有3个碳原子的盐。简称为vinylogous amidinium。
Vinamidinium Salt是合成各种杂环化合物的中间体。
基本文献
- Lloyd, D.; McNab, H.Chem. Int. Ed. Engl.1976,15, 459. doi:10.1002/anie.197604591
- Reichardt, C.Prakt. Chem.1999,341, 609.[abstract]
- Yu, M.; Shaixiao, T.; Wei, Z.; Guangyu, X.J. Org. Chem.2016,36, 700. DOI:10.6023/cjoc201511008
反应机理
烯酮与DMF发生[2+2]环化反应，释放出CO2（Org. Lett. 2002, 4, 2969）。
反应案例
与亲电试剂的反应
Vinamidinium Salt的β碳具有亲核性，能与亲电试剂反应。
与亲核试剂的反应
α，γ碳有亲电性，能与亲核试剂如胺或烯醇化物反应。该特性可用于各种杂环化合物的合成。
合成上的应用
用于合成含氮环状化合物[1]
(+)-Ryanodine的全合成[2]
参考文献
- Mehranpour, A. M.; Hashemnia, S.; Bashiri, E.Commun.2013,43, 1931. doi:10.1080/00397911.2012.681826
- Masuda, K.; Koshimizu, M.; Nagatomo, M.; Inoue, M.Eur. J.2016,23, 230. DOI:10.1002/chem.201503641
No comments yet.