- 概要
环化β-氨基醇在亚硝酸的作用下,得到增碳的环化产物。原料可以从酮开始经过HCN或硝基甲烷加成反应后,再经过还原制备。
- 基本文献
- Tiffeneau, M. et alCompt. Rend.1937,205, 1411.
- Smith, P. A. S. ; Baer, D. R.Org. React.1960,11, 157.
- Krow, G. R.Tetrahedron1987,43, 3. doi:10.1016/S0040-4020(01)89927-0
- Fattori, D. et al.Tetrahedron1993,49, 1649. doi:10.1016/S0040-4020(01)80352-5
- 反应机理
氨基与亚硝酸作用发生重氮化,接着放出氮气,生成一级碳正离子,然后烃基迁移生成更加稳定的氧鎓离子,最后去质子化,得酮。
- 反应实例
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
- Tiffeneau, M.Compt. Rend.1937,205, 54.
- Smith, P. A. S.; Baer, D. R.Org. React1960,11, 157-188.
- Coveney, D. J.Comp. Org. Syn.1991,3, 781-782.
- Fattori, D.et al.Tetrahedron1993,49, 1649.