镍催化 – 新利18网址 //www.gsbet888.com Sat, 10 Aug 2024 00:51:29 +0000 en-US hourly 1 https://wordpress.org/?v=6.5.5 134510799 Angew：镍催化化学选择性Carbomagnesiation用于阻转选择性开环双官能团化反应方法学 //www.gsbet888.com/%e5%8c%96%e5%ad%a6%e6%9d%82%e8%ae%b0/recentpaper/2024/08/angew%ef%bc%9a%e9%95%8d%e5%82%ac%e5%8c%96%e5%8c%96%e5%ad%a6%e9%80%89%e6%8b%a9%e6%80%a7carbomagnesiation%e7%94%a8%e4%ba%8e%e9%98%bb%e8%bd%ac%e9%80%89%e6%8b%a9%e6%80%a7%e5%bc%80%e7%8e%af%e5%8f%8c.html //www.gsbet888.com/%e5%8c%96%e5%ad%a6%e6%9d%82%e8%ae%b0/recentpaper/2024/08/angew%ef%bc%9a%e9%95%8d%e5%82%ac%e5%8c%96%e5%8c%96%e5%ad%a6%e9%80%89%e6%8b%a9%e6%80%a7carbomagnesiation%e7%94%a8%e4%ba%8e%e9%98%bb%e8%bd%ac%e9%80%89%e6%8b%a9%e6%80%a7%e5%bc%80%e7%8e%af%e5%8f%8c.html#respond CS editor Sat, 10 Aug 2024 00:51:29 +0000 研究论文介绍 双官能团化 轴手性 镍催化 阻转选择性 //www.gsbet888.com/?p=50826 作者：杉杉 导读： 近期，安徽农业大学的曹志超课题组在Angew. Chem. Int. Ed.中发表论文，报道一种全新的手性镍催化二苯并双环衍生物与R-[Mg]试剂的化学选择性carbomagnesiation反应方法学，涉及阻转选择性开环双官能团化的过程，进而成功完成一系列轴手性联芳基分子的构建。 Nickel-Catalyzed Chemoselective Carbomagnesiation for Atroposelective Ring-Opening Difunctionalization T. Sun, L. Guo, Q. Li, Z. Cao, Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202401756. doi: 10.1002/anie.202401756. 正文： 轴手性联芳基骨架广泛存在于各类天然产物、药物、手性配体以及催化剂中。并且，在过去的几十年里，已经成功设计出多种通过不对称催化构建阻转异构体联芳基分子的合成转化策略[1]。其中，二苯并环化合物的不对称开环官能团化是一种有效与通用的方法[2](Scheme 1, top)。然而，通过二苯并双环化合物的不对称开环双官能团化构建轴手性联芳基分子的反应方法学，目前仍有待进一步的探索。此外，二苯并双吡喃骨架也是天然产物与合成中独特的结构亚基 (Scheme 1, middle)。这里，安徽农业大学的曹志超课题组报道一种全新的手性镍催化二苯并双环衍生物与R-[Mg]试剂的化学选择性carbomagnesiation反应方法学，涉及阻转选择性开环双官能团化的过程，进而成功完成一系列轴手性联芳基分子的构建 (Scheme 1, bottom)。值得注意的是，该策略促进同一分子中两个非活化C-O键的断裂，同时进行化学与对映选择性的控制。 首先，作者采用peri-xanthenoxanthene 1a与p-Tol-MgBr (2a)作为模型底物，进行相关反应条件的优化筛选 (Table 1)。进而确定最佳的反应条件为：采用NiBr2(bpy)作为预催化剂，L1作为手性配体，MgBr2作为添加剂，在TBME反应溶剂中，反应温度为120 oC，反应时间为40 h，并通过酸性淬灭后，最终获得84%收率的产物4aa (89% ee)。 同时，通过对化合物5aa的单晶X-射线衍射分析，进一步证明了其绝对构型为S (Figure 1)。 在上述的最佳反应条件下，作者分别对一系列亲核试剂以及双环底物 (Figure 2)的应用范围进行深入研究。 之后，该小组利用4aa作为手性元素进行了相关的不对称反应方法学的研究，进一步证明了该策略具有潜在的合成应用价值 (Figure 3)。 接下来，作者对上述开环双官能团化过程的反应机理进行进一步研究 (Figure 4)。 基于上述的实验研究以及前期相关的文献报道[3]，作者提出如下合理的反应机理 (Figure 5)。 总结： 安徽农业大学的曹志超课题组报道一种全新的手性镍催化二苯并双环衍生物与R-[Mg]试剂的化学选择性carbomagnesiation反应方法学，涉及阻转选择性开环双官能团化的过程，进而成功完成一系列轴手性联芳基分子的构建。这一全新的双官能团化合成转化策略具有原子经济性良好、操作简单以及优良的化学选择性等优势。 参考文献： [1] J. Cheng, S. Xiang, S. Li, L. Ye, B. Tan, Chem. Rev. 2021, 121, 4805. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c01306. [2] X. Peng, A. Rahim, W. Peng, F. Jiang, Z. Gu, S. Wen, Chem. Rev. 2023, 123, 1364. doi: 10.1021/acs.chemrev.2c00591. [3] Z. Chen, C. S. […]

作者：杉杉

导读：

近期，安徽农业大学的曹志超课题组在Angew. Chem. Int. Ed.中发表论文，报道一种全新的手性镍催化二苯并双环衍生物与R-[Mg]试剂的化学选择性carbomagnesiation反应方法学，涉及阻转选择性开环双官能团化的过程，进而成功完成一系列轴手性联芳基分子的构建。

Nickel-Catalyzed Chemoselective Carbomagnesiation for Atroposelective Ring-Opening Difunctionalization

T. Sun, L. Guo, Q. Li, Z. Cao, Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202401756. doi: 10.1002/anie.202401756.

正文：

轴手性联芳基骨架广泛存在于各类天然产物、药物、手性配体以及催化剂中。并且，在过去的几十年里，已经成功设计出多种通过不对称催化构建阻转异构体联芳基分子的合成转化策略[1]。其中，二苯并环化合物的不对称开环官能团化是一种有效与通用的方法[2](Scheme 1, top)。然而，通过二苯并双环化合物的不对称开环双官能团化构建轴手性联芳基分子的反应方法学，目前仍有待进一步的探索。此外，二苯并双吡喃骨架也是天然产物与合成中独特的结构亚基 (Scheme 1, middle)。这里，安徽农业大学的曹志超课题组报道一种全新的手性镍催化二苯并双环衍生物与R-[Mg]试剂的化学选择性carbomagnesiation反应方法学，涉及阻转选择性开环双官能团化的过程，进而成功完成一系列轴手性联芳基分子的构建 (Scheme 1, bottom)。值得注意的是，该策略促进同一分子中两个非活化C-O键的断裂，同时进行化学与对映选择性的控制。

首先，作者采用peri-xanthenoxanthene 1a与p-Tol-MgBr (2a)作为模型底物，进行相关反应条件的优化筛选 (Table 1)。进而确定最佳的反应条件为：采用NiBr2(bpy)作为预催化剂，L1作为手性配体，MgBr2作为添加剂，在TBME反应溶剂中，反应温度为120 oC，反应时间为40 h，并通过酸性淬灭后，最终获得84%收率的产物4aa (89% ee)。

同时，通过对化合物5aa的单晶X-射线衍射分析，进一步证明了其绝对构型为S (Figure 1)。

在上述的最佳反应条件下，作者分别对一系列亲核试剂以及双环底物 (Figure 2)的应用范围进行深入研究。

之后，该小组利用4aa作为手性元素进行了相关的不对称反应方法学的研究，进一步证明了该策略具有潜在的合成应用价值 (Figure 3)。

接下来，作者对上述开环双官能团化过程的反应机理进行进一步研究 (Figure 4)。

基于上述的实验研究以及前期相关的文献报道[3]，作者提出如下合理的反应机理 (Figure 5)。

总结：

安徽农业大学的曹志超课题组报道一种全新的手性镍催化二苯并双环衍生物与R-[Mg]试剂的化学选择性carbomagnesiation反应方法学，涉及阻转选择性开环双官能团化的过程，进而成功完成一系列轴手性联芳基分子的构建。这一全新的双官能团化合成转化策略具有原子经济性良好、操作简单以及优良的化学选择性等优势。

参考文献：

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 //www.gsbet888.com/%e5%8c%96%e5%ad%a6%e6%9d%82%e8%ae%b0/recentpaper/2024/08/angew%ef%bc%9a%e9%95%8d%e5%82%ac%e5%8c%96%e5%8c%96%e5%ad%a6%e9%80%89%e6%8b%a9%e6%80%a7carbomagnesiation%e7%94%a8%e4%ba%8e%e9%98%bb%e8%bd%ac%e9%80%89%e6%8b%a9%e6%80%a7%e5%bc%80%e7%8e%af%e5%8f%8c.html/feed 0 50826 Angew：脂肪族醇的交叉选择性脱氧偶联反应 //www.gsbet888.com/%e5%8c%96%e5%ad%a6%e6%9d%82%e8%ae%b0/recentpaper/2024/08/angew%ef%bc%9a%e8%84%82%e8%82%aa%e6%97%8f%e9%86%87%e7%9a%84%e4%ba%a4%e5%8f%89%e9%80%89%e6%8b%a9%e6%80%a7%e8%84%b1%e6%b0%a7%e5%81%b6%e8%81%94%e5%8f%8d%e5%ba%94.html //www.gsbet888.com/%e5%8c%96%e5%ad%a6%e6%9d%82%e8%ae%b0/recentpaper/2024/08/angew%ef%bc%9a%e8%84%82%e8%82%aa%e6%97%8f%e9%86%87%e7%9a%84%e4%ba%a4%e5%8f%89%e9%80%89%e6%8b%a9%e6%80%a7%e8%84%b1%e6%b0%a7%e5%81%b6%e8%81%94%e5%8f%8d%e5%ba%94.html#respond CS editor Fri, 02 Aug 2024 00:40:51 +0000 研究论文介绍 脂肪族醇 还原甲基化 镍催化 //www.gsbet888.com/?p=50491 作者：杉杉 导读： 近期，美国California大学的Elizabeth R. Jarvo课题组在Angew. Chem. Int. Ed.中发表论文，报道一种全新的镍催化脂肪族甲磺酸酯 (aliphatic mesylates)与对甲苯磺酸甲酯的还原甲基化反应方法学，进而成功完成一系列具有甲基取代的烷烃分子的构建。 Cross-selective Deoxygenative Coupling of Aliphatic Alcohols: Installation of Methyl Groups including Isotopic Labels by Nickel Catalysis P.C. Lin, C. D. Wong, E. R. Jarvo, Angew. Chem. Int. Ed. 2024, ASAP. doi: 10.1002/anie.202403119. 正文： 脂肪族甲基单元在药物化学领域具有重要的价值 (Scheme 1A)。并且，在过去的几十年里，诸多研究团队已经成功设计出多种通过过渡金属催化剂/电化学催化C–H官能团化[1]以及交叉亲电偶联反应[2]引入甲基单元的合成转化策略(Scheme 1B)。受到近年来对于镍催化脂肪族醇衍生物的亲电交叉偶联反应方法学[3]相关研究报道的启发，这里，美国California大学的Elizabeth R. Jarvo课题组报道一种全新的镍催化脂肪脂族甲磺酸酯与对甲苯磺酸甲酯的还原甲基化反应方法学，进而成功完成一系列具有甲基取代的烷烃分子的构建 (Scheme 1C)。同时，该策略还可与同位素标记相结合，进一步证明了反应的实用性 (Scheme 1D)。 首先，作者采用脂肪族甲磺酸酯3a与MeOTs作为模型底物，进行相关反应条件的优化筛选 (Table 1)。进而确定最佳的反应条件为：采用Ni(cod)2作为催化剂，BPhen作为配体，Mn作为还原剂，KI作为卤盐，吡啶作为碱，在DMA反应溶剂中，反应温度为80 oC，最终获得68%收率的产物4。同时，在电化学条件下，同样可获得59%收率的产物4。 同时，该策略还可与同位素标记相结合，进一步证明了反应的实用性 (Scheme 2)。 在上述的最佳反应条件下，作者对一系列底物 (Scheme 3)的应用范围进行深入研究。   接下来，作者对上述还原甲基化过程的反应机理进行进一步研究  (Scheme 4a与Scheme 4b)。基于上述的实验研究以及前期相关的文献报道[4]，作者提出如下合理的反应机理 (Scheme 4c)。 总结： 美国California大学的Elizabeth R. Jarvo课题组报道一种全新的镍催化脂肪脂族甲磺酸酯与对甲苯磺酸甲酯的还原甲基化反应方法学，进而成功完成一系列具有甲基取代的烷烃分子的构建。这一全新的甲基化合成转化策略具有底物范围广泛以及优良的官能团兼容性等优势。 参考文献： [1] E. Mao, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 2787. doi: 10.1021/jacs.2c13396. [2] M. Y. S. Ibrahim, G. R. Cumming, R. G. de Vega, P. Garcia-Losada, O. de Frutos, C. O. […]

作者：杉杉

导读：

近期，美国California大学的Elizabeth R. Jarvo课题组在Angew. Chem. Int. Ed.中发表论文，报道一种全新的镍催化脂肪族甲磺酸酯 (aliphatic mesylates)与对甲苯磺酸甲酯的还原甲基化反应方法学，进而成功完成一系列具有甲基取代的烷烃分子的构建。

Cross-selective Deoxygenative Coupling of Aliphatic Alcohols: Installation of Methyl Groups including Isotopic Labels by Nickel Catalysis

P.C. Lin, C. D. Wong, E. R. Jarvo, Angew. Chem. Int. Ed. 2024, ASAP. doi: 10.1002/anie.202403119.

正文：

脂肪族甲基单元在药物化学领域具有重要的价值 (Scheme 1A)。并且，在过去的几十年里，诸多研究团队已经成功设计出多种通过过渡金属催化剂/电化学催化C–H官能团化[1]以及交叉亲电偶联反应[2]引入甲基单元的合成转化策略(Scheme 1B)。受到近年来对于镍催化脂肪族醇衍生物的亲电交叉偶联反应方法学[3]相关研究报道的启发，这里，美国California大学的Elizabeth R. Jarvo课题组报道一种全新的镍催化脂肪脂族甲磺酸酯与对甲苯磺酸甲酯的还原甲基化反应方法学，进而成功完成一系列具有甲基取代的烷烃分子的构建 (Scheme 1C)。同时，该策略还可与同位素标记相结合，进一步证明了反应的实用性 (Scheme 1D)。

首先，作者采用脂肪族甲磺酸酯3a与MeOTs作为模型底物，进行相关反应条件的优化筛选 (Table 1)。进而确定最佳的反应条件为：采用Ni(cod)2作为催化剂，BPhen作为配体，Mn作为还原剂，KI作为卤盐，吡啶作为碱，在DMA反应溶剂中，反应温度为80 oC，最终获得68%收率的产物4。同时，在电化学条件下，同样可获得59%收率的产物4。

同时，该策略还可与同位素标记相结合，进一步证明了反应的实用性 (Scheme 2)。

在上述的最佳反应条件下，作者对一系列底物 (Scheme 3)的应用范围进行深入研究。

 

接下来，作者对上述还原甲基化过程的反应机理进行进一步研究  (Scheme 4a与Scheme 4b)。基于上述的实验研究以及前期相关的文献报道[4]，作者提出如下合理的反应机理 (Scheme 4c)。

总结：

美国California大学的Elizabeth R. Jarvo课题组报道一种全新的镍催化脂肪脂族甲磺酸酯与对甲苯磺酸甲酯的还原甲基化反应方法学，进而成功完成一系列具有甲基取代的烷烃分子的构建。这一全新的甲基化合成转化策略具有底物范围广泛以及优良的官能团兼容性等优势。

参考文献：

  • [1] E. Mao, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 2787. doi: 10.1021/jacs.2c13396.
  • [2] M. Y. S. Ibrahim, G. R. Cumming, R. G. de Vega, P. Garcia-Losada, O. de Frutos, C. O. Kappe, D. Cantillo, J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 17023. doi: 10.1021/jacs.3c07313.
  • [3] Z. Li, W. Sun, X. Wang, L. Li, Y. Zhang, C. Li, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 3536. doi: 10.1021/jacs.0c13093.
  • [4] S. Biswas, D. J. Weix, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16192. doi: 10.1021/ja407589e.

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作者：杉杉

导读：

近日，南开大学的肖力军课题组在J. Am. Chem. Soc. 中发表论文，首次报道一种全新的镍催化1,3-二烯与醛衍生物的对映选择性硼酸酯化偶联反应方法学，进而成功完成一系列手性2-methyl-3-pentene-1,5-diols分子的构建。

Diastereodivergent and Enantioselective Synthesis of Homoallylic Alcohols via Nickel-Catalyzed Borylative Coupling of 1,3-Dienes with Aldehydes

J. Ma, T. Zhang, B. Yao, L. Xiao, Q. Zhou, J. Am. Chem. Soc.2023, 145, 19195. doi: 10.1021/jacs.3c07697.

正文：

手性高烯丙基醇 (2-methyl-3-pentene-1,5-diols)广泛存在于各类天然产物中 (Figure 1)。并且，在过去的几十年里，已经成功设计出多种构建手性2-methyl-3-pentene-1,5-diols分子的合成转化策略(Schemes 1a-1b) [1]-[2]。然而，此类反应常涉及多步反应。受到近年来镍(0)/PCy3催化1,3-二烯、醛与B2(pin)2的硼酸酯化偶联反应方法学[3]相关研究报道的启发，这里，南开大学的肖力军课题组首次报道一种全新的镍催化1,3-二烯、醛衍生物与二硼试剂的对映选择性硼酸酯化偶联反应方法学，进而成功完成一系列手性2-methyl-3-pentene-1,5-diols分子的构建 (Scheme 1c)。

首先，作者采用苯甲醛1a与(E)-1,3-戊二烯2a作为模型底物，进行相关反应条件的优化筛选 (Table 1)。进而确定最佳的反应条件为：采用Ni(COD)2作为催化剂，L10作为手性配体，B2(neop)2作为硼化试剂，在DMF反应溶剂中，反应温度为0 oC，最终获得68%收率的产物3a (3a:4a > 20:1，>20:1 dr以及90% ee)。

在上述的最佳反应条件下，作者分别对一系列醛与(E)-1,3-二烯底物 (Table 2)以及醛与(Z)-1,3-二烯底物 (Table 3)的应用范围进行深入研究。

之后，该小组通过如下的一系列研究进一步表明，这一全新的偶联策略具有潜在的合成应用价值 (Scheme 2)。

接下来，作者提出了一种合理的机理以及立体诱导的模型 (Scheme 3)。

总结：南开大学的肖力军课题组首次报道一种全新的镍催化1,3-二烯、醛衍生物与二硼试剂的对映选择性硼酸酯化偶联反应方法学，进而成功完成一系列手性2-methyl-3-pentene-1,5-diols分子的构建。这一全新的合成转化策略具有底物范围广泛、优良的官能团兼容性以及优良的非对映与对映选择性等优势。

参考文献：

  • [1] L. T. Kliman, S. N. Mlynarski, G. E. Ferris, J. P. Morken, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 521. doi:10.1002/anie.201105716.
  • [2] S. Gao, M. Duan, J. Liu, P. Yu, K. N. Houk, M. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 24096. doi:10.1002/anie.202107004.
  • [3] H. Y. Cho, J. P. Morken, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16140. doi:10.1021/ja806113v.

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作者：杉杉

导读：

近日，南京大学的朱少林课题组在Angew. Chem. Int. Ed.中发表论文，报道一种全新的NiH-催化环烯烃与烷基卤的不对称迁移加氢烷基化反应方法学，进而成功完成一系列手性1,2-cis二取代环烷烃分子的构建。

Synthesis of Enantioenriched 1,2-cis Disubstituted Cycloalkanes by Convergent NiH Catalysis

C.Chen, W.Guo, D. Qiao, S. Zhu, Angew. Chem. Int. Ed. 2023, ASAP. doi: 10.1002/anie.202308320.

 

正文：

手性取代环烷烃骨架广泛存在于各类天然产物以及药物中。最近，诸多研究团队已经成功设计出多种构建含有相邻手性中心的对映体富集的1,2-二取代环烷烃的合成转化策略 (Figure 1A)[1]-[2]。然而，此类策略存在手性烯烃起始物料的制备繁琐、立体选择性难以控制等问题。受到近年来对于NiH-催化非官能团化的远端烯烃或异构烯烃混合物的对映选择性迁移加氢官能团化反应方法学[3]以及动态动力学不对称转化 (dynamic kinetic asymmetric transformation，DYKAT)参与反应方法学[4]的研究报道的启发，这里，南京大学的朱少林课题组在报道一种全新的NiH-催化环烯烃与烷基卤的不对称迁移加氢烷基化反应方法学，进而成功完成一系列手性1,2-cis二取代环烷烃分子的构建 (Figure 1B)。同时，作者还提出如下合理的反应机理 (Figure 1D)。

首先，作者采用外消旋环己烯酯(±)-1a与(2-碘乙基)苯2a作为模型底物，进行相关反应条件的优化筛选 (Table 1)。进而确定最佳的反应条件为：采用NiI2作为催化剂，L4作为手性配体，(MeO)2MeSiH作为氢源，KF作为添加剂，在DMA反应溶剂中，反应温度为室温，最终获得75%分离收率的产物cis–3a(96% ee)。

在上述的最佳反应条件下，作者分别对一系列烷基碘与外消旋环烯烃底物(Table 2)的应用范围进行深入研究。

同时，在稍微改变的反应条件下，环戊烯 (1y)与环庚烯 (1z)衍生物都可顺利进行不对称迁移加氢烷基化反应 (Scheme 1A)。之后，该小组通过如下的一系列研究进一步表明，这一全新的不对称迁移加氢烷基化策略具有潜在的合成应用价值 (Scheme 1B)。

总结：南京大学的朱少林课题组在报道一种全新的NiH-催化环烯烃与烷基卤的不对称迁移加氢烷基化反应方法学，进而成功完成一系列手性1,2-cis二取代环烷烃分子的构建。这一全新的不对称迁移加氢烷基化合成转化策略具有底物范围广泛、优良的官能团兼容性以及优异的区域、非对映与对映选择性等优势。

参考文献：

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作者：杉杉

导读：

近日，美国Pennsylvania State大学的R. Giri课题组在Angew. Chem. Int. Ed.中发表论文，报道一种全新的通过镍催化剂促进的alkenylarenes与α-卤代羰基衍生物以及烷基锌试剂之间的区域选择性二烷基化反应方法学，进而成功完成一系列具有γ-芳基取代的alkanecarbonyl分子的构建。

Nickel-Catalyzed Regioselective Intermolecular Dialkylation of Alkenylarenes: Generation of Two Vicinal C(sp3)-C(sp3) Bonds Across Alkenes

D. Lux, V.Aryal, D. Niroula, R. Giri, Angew. Chem. Int. Ed. 2023, ASAP. doi: 10.1002/anie.202305522.

正文：

目前，通过过渡金属催化剂促进的采用烯基化合物参与的双官能团化反应方法学的相关研究，已经逐渐受到有机合成化学家的大量关注 (Scheme 1) [1]-[4]。这里，美国Pennsylvania State大学的R. Gir团队成功设计出一种全新的通过镍催化剂促进的alkenylarenes与α-卤代羰基衍生物以及烷基锌试剂之间的区域选择性二烷基化反应方法学 (Scheme 1)。

首先，作者采用4-甲氧基苯乙烯、2-溴-2-甲基丙酸乙酯与(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)zinc bromide (1)作为模型底物，进行相关反应条件的优化筛选 (Table 1)。进而确定最佳的反应条件为：采用Ni(cod)2作为催化剂，DCE作为反应溶剂，反应温度为室温，最终获得73%收率的二烷基化产物2。

在上述的最佳反应条件下，作者分别对一系列alkenylarenes、一级烷基锌试剂与溴代酮底物 (Table 2)以及二级烷基锌试剂底物 (Table 3)的应用范围进行深入研究。

接下来，作者对上述分子间二烷基化反应过程的反应机理进行进一步研究  (Schemes 2-4)。

基于上述的实验研究以及前期相关的文献报道[5]，作者提出如下合理的反应机理 (Scheme 5)。

总结：美国Pennsylvania State大学的R. Giri团队成功设计出一种全新的通过镍催化剂促进的alkenylarenes与α-卤代羰基衍生物以及烷基锌试剂之间的区域选择性二烷基化反应方法学，进而成功完成一系列具有γ-芳基取代的alkanecarbonyl分子的构建。这一全新的区域选择性二烷基化策略具有广泛的底物应用范围、优良的官能团兼容性以及温和的反应条件等优势。

参考文献：

  • [1] S. Zhu, X. Zhao, H. Li, L. Chu, Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 10836. doi: 10.1039/D1CS00399B.
  • [2] X. Wei, W. Shu, A. García-Domínguez, E. Merino, C. Nevado, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 13515. doi: 10.1021/jacs.0c05254.
  • [3] M. Chierchia, P. Xu, G. J. Lovinger, J. P. Morken, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 14245. doi: 10.1002/anie.201908029.
  • [4]  R. K. Dhungana, R. R. Sapkota, L. M. Wickham, D. Niroula, R. Giri, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 20930. doi: 10.1021/jacs.0c09778.
  • [5] Q. Lin, T. Diao, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 17937. doi: 10.1021/jacs.9b10026.

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作者：杉杉

导读：

近日，南京大学的朱少林课题组在Angew. Chem. Int. Ed.中发表论文，报道一种全新的通过镍催化剂促进的迁移烯基C-H官能团化 (migratory alkenyl C–H functionalization)反应方法学，进而成功完成一系列三取代烯基化合物的区域与立体选择性构建。

Functionalization of Olefinic C-H Bonds by an Aryl-to-Vinyl 1,4-Nickel Migration/Reductive Coupling Sequence

J.Yang, Z.Gui, Y. He, S. Zhu, Angew. Chem. Int. Ed. 2023, ASAP. doi: 10.1002/anie.202304713.

正文：

近年来，迁移交叉偶联反应方法学[1]-[4]的相关研究已经逐渐受到有机合成化学家的大量关注 (Figure 1A-B)。这里，南京大学的朱少林团队成功设计出一种全新的通过镍催化剂促进的迁移烯基C-H官能团化 (migratory alkenyl C–H functionalization)反应方法学 (Figure 1C)。

首先，作者采用芳基溴衍生物1a与异氰酸酯衍生物2a作为模型底物，进行相关反应条件的优化筛选 (Table 1)。进而确定最佳的反应条件为：采用NiI2·xH2O作为催化剂，L1作为配体，MgBr2/KI/4Å MS作为添加剂，Mn粉作为还原剂，NMP作为反应溶剂，反应温度为35 oC，最终获得84%收率的 C-H官能团化产物3a (96:4 rr以及96:4 E/Z)。

在上述的最佳反应条件下，作者分别对一系列芳基溴以及异氰酸酯底物的应用范围进行深入研究 (Table 2)。

之后，该小组进一步发现，烷基溴、芳基氯、芳基三氟甲磺酸酯以及炔基溴底物同样能够有效地参与上述的迁移烯基C-H官能团化反应。同时，作者通过如下的一系列研究进一步表明，这一全新的迁移烯基C-H官能团化策略具有潜在的合成应用价值 (Scheme 1)。

接下来，作者对上述迁移烯基C-H官能团化过程的反应机理进行进一步研究 (Scheme 2)。

总结：南京大学的朱少林团队成功设计出一种通过镍催化剂促进的迁移烯基C-H官能团化反应方法学，进而成功完成一系列三取代烯基化合物的区域与立体选择性构建。这一全新的迁移烯基C-H官能团化策略具有广泛的底物应用范围、优良的官能团兼容性以及优良的化学、区域与E/Z选择性等优势。

参考文献：

  • [1] Y. Wang, Y. He, S. Zhu, Acc. Chem. Res. 2022, 55, 3519. doi:10.1021/acs.accounts.2c00628.
  • [2] J. Rodrigalvarez, H. Wang, R. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 3869. doi: 10.1021/jacs.2c12915.
  • [3] L. A. Keen, M. Doster, S. A. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 810. doi: 10.1021/ja067112w.
  • [4] Y. He, M. Börjesson, H. Song, Y. Xue, D. Zeng, R. Martin, S. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 20064. doi: 10.1021/jacs.1c10368.

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 //www.gsbet888.com/%e5%8c%96%e5%ad%a6%e6%9d%82%e8%ae%b0/recentpaper/2023/05/angew%ef%bc%9a%e7%83%af%e5%9f%bac-h%e5%ae%98%e8%83%bd%e5%9b%a2%e5%8c%96%e5%8f%8d%e5%ba%94%e6%96%b9%e6%b3%95%e5%ad%a6%e7%a0%94%e7%a9%b6.html/feed 0 45832 Org. Lett.：镍催化剂参与的交叉偶联反应方法学研究 //www.gsbet888.com/%e5%8c%96%e5%ad%a6%e6%9d%82%e8%ae%b0/recentpaper/2023/05/org-lett-%ef%bc%9a%e9%95%8d%e5%82%ac%e5%8c%96%e5%89%82%e5%8f%82%e4%b8%8e%e7%9a%84%e4%ba%a4%e5%8f%89%e5%81%b6%e8%81%94%e5%8f%8d%e5%ba%94%e6%96%b9%e6%b3%95%e5%ad%a6%e7%a0%94%e7%a9%b6.html //www.gsbet888.com/%e5%8c%96%e5%ad%a6%e6%9d%82%e8%ae%b0/recentpaper/2023/05/org-lett-%ef%bc%9a%e9%95%8d%e5%82%ac%e5%8c%96%e5%89%82%e5%8f%82%e4%b8%8e%e7%9a%84%e4%ba%a4%e5%8f%89%e5%81%b6%e8%81%94%e5%8f%8d%e5%ba%94%e6%96%b9%e6%b3%95%e5%ad%a6%e7%a0%94%e7%a9%b6.html#respond CS editor Thu, 18 May 2023 00:00:45 +0000 研究论文介绍 Negishi交叉偶联 光辐射 芳基氯 芳基肼 镍催化 //www.gsbet888.com/?p=45761 作者：杉杉 导读： 近日，陕西师范大学的薛东课题组在Org. Lett.中发表论文，报道一种全新的在光辐射条件下，通过镍催化剂参与的(杂)芳基氯衍生物与肼类化合物之间的交叉偶联反应方法学，进而成功完成一系列芳基肼分子的构建。 Light-Promoted Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides with Hydrazides: Application to the Synthesis of Rizatriptan F.Li, W.Xiong, G. Song, Y. Yan, G. Li, C. Wang, J. Xiao, D. Xue, Org. Lett. 2023, ASAP. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01047. 正文： 近年来，构建芳基肼分子的合成转化方法学的相关研究已经逐渐受到有机合成化学家的广泛关注 (Scheme 1)[1]-[3]。这里，受到近年来对于采用镍/光氧化还原催化体系构建C-N键的合成反应方法学研究[4]-[5]以及本课题前期相关研究报道[6]的启发，陕西师范大学的薛东课题组成功设计出一种全新的通过镍催化剂参与的(杂)芳基氯衍生物与肼类化合物之间的交叉偶联反应方法学。 首先，作者采用N-Boc肼类化合物2与4-氯苯乙酮1为模型底物，进行相关反应条件的优化筛选 (Table 1)。进而确定最佳的反应条件为：采用NiBr2·glyme作为催化剂，d-Mebpy作为配体，Cy2NMe作为碱，TBAI作为添加剂，紫光LED辐射，CH3CN作为反应溶剂，反应温度为80 oC，最终获得88%分离收率的偶联产物3。 在上述的最佳反应条件下，作者分别对一系列芳基氯底物 (Scheme 2)以及有机肼底物 (Scheme 3)的应用范围进行深入研究。 之后，该小组通过如下的一系列研究进一步表明，这一全新的交叉偶联策略具有潜在的合成应用价值 (Scheme 4)。 总结： 陕西师范大学的薛东课题组成功设计出一种全新的通过镍催化剂参与的(杂)芳基氯衍生物与肼类化合物之间的交叉偶联反应方法学，进而成功完成一系列芳基肼分子的构建。这一全新的交叉偶联策略具有广泛的底物应用范围、优良的官能团兼容性以及潜在的合成应用价值等优势。 参考文献： [1] J. Chen, Y. Zhang, W. Hao, R. Zhang, F. Yi, Tetrahedron 2013, 69, 613. doi:10.1016/j.tet.2012.11.014. [2] D. V. Kurandina, E. V. Eliseenkov, P. V. Ilyin, V. P. Boyarskiy, Tetrahedron 2014, 70, 4043. doi:10.1016/j.tet.2014.04.048. [3] E. B. Landstrom, N. Akporji, N. R. Lee, C. M. Gabriel, F. C. Braga, B. H. Lipshutz, Org. Lett. 2020, 22, 6543. doi:10.1021/acs.orglett.0c02315. [4] E. B. Corcoran, M. T. Pirnot, S. Lin, S. D. […]

作者：杉杉

导读：

近日，陕西师范大学的薛东课题组在Org. Lett.中发表论文，报道一种全新的在光辐射条件下，通过镍催化剂参与的(杂)芳基氯衍生物与肼类化合物之间的交叉偶联反应方法学，进而成功完成一系列芳基肼分子的构建。

Light-Promoted Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides with Hydrazides: Application to the Synthesis of Rizatriptan

F.Li, W.Xiong, G. Song, Y. Yan, G. Li, C. Wang, J. Xiao, D. Xue, Org. Lett. 2023, ASAP. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01047.

正文：

近年来，构建芳基肼分子的合成转化方法学的相关研究已经逐渐受到有机合成化学家的广泛关注 (Scheme 1)[1]-[3]。这里，受到近年来对于采用镍/光氧化还原催化体系构建C-N键的合成反应方法学研究[4]-[5]以及本课题前期相关研究报道[6]的启发，陕西师范大学的薛东课题组成功设计出一种全新的通过镍催化剂参与的(杂)芳基氯衍生物与肼类化合物之间的交叉偶联反应方法学。

首先，作者采用N-Boc肼类化合物2与4-氯苯乙酮1为模型底物，进行相关反应条件的优化筛选 (Table 1)。进而确定最佳的反应条件为：采用NiBr2·glyme作为催化剂，d-Mebpy作为配体，Cy2NMe作为碱，TBAI作为添加剂，紫光LED辐射，CH3CN作为反应溶剂，反应温度为80 oC，最终获得88%分离收率的偶联产物3。

在上述的最佳反应条件下，作者分别对一系列芳基氯底物 (Scheme 2)以及有机肼底物 (Scheme 3)的应用范围进行深入研究。

之后，该小组通过如下的一系列研究进一步表明，这一全新的交叉偶联策略具有潜在的合成应用价值 (Scheme 4)。

总结：

陕西师范大学的薛东课题组成功设计出一种全新的通过镍催化剂参与的(杂)芳基氯衍生物与肼类化合物之间的交叉偶联反应方法学，进而成功完成一系列芳基肼分子的构建。这一全新的交叉偶联策略具有广泛的底物应用范围、优良的官能团兼容性以及潜在的合成应用价值等优势。

参考文献：

  • [1] J. Chen, Y. Zhang, W. Hao, R. Zhang, F. Yi, Tetrahedron 2013, 69, 613. doi:10.1016/j.tet.2012.11.014.
  • [2] D. V. Kurandina, E. V. Eliseenkov, P. V. Ilyin, V. P. Boyarskiy, Tetrahedron 2014, 70, 4043. doi:10.1016/j.tet.2014.04.048.
  • [3] E. B. Landstrom, N. Akporji, N. R. Lee, C. M. Gabriel, F. C. Braga, B. H. Lipshutz, Org. Lett. 2020, 22, 6543. doi:10.1021/acs.orglett.0c02315.
  • [4] E. B. Corcoran, M. T. Pirnot, S. Lin, S. D. Dreher, D. A. Dirocco, I. W. Davies, S. L. Buchwald, D. W. C. MacMillan, Science 2016, 353, 279. doi:10.1126/science.aag0209.
  • [5] A. Mata, D. N. Tran, U. Weigl, J. D. Williams, C. O. Kappe, Chem. Commun. 2020, 56, 14621. doi:10.1039/D0CC06787C.
  • [6] G. Song, L. Yang, J. Li, W. Tang, W. Zhang, R. Cao, C. Wang, J. Xiao, D. Xue, Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 21536. doi:10.1002/anie.202108587.

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作者：杉杉

导读：

近日，山东大学的史大永课题组在ACS Catal.中发表论文，报道一种全新的通过镍催化剂促进的偕-二氟烯基化合物、烯基亲电底物与D2O之间的立体选择性串联C-F官能团化反应方法学，进而成功完成一系列(E)-氘代-1,3-二烯分子的构建。

Nickel-Catalyzed Stereoselective Cascade C−F Functionalizations of gem-Difluoroalkenes

Li, Y. Li, Z. Wang, W. Shan, R. Liu, C. Shi, H. Qin, L. Yuan, X. Li, D. Shi, ACS Catal.2023, 13, 2135. doi: 10.1021/acscatal.3c00047.

正文：

目前，对于多氟化合物中氟离去基的化学选择性取代反应方法学的相关研究，已经逐渐受到有机合成化学家的广泛关注 (Figure 1) [2]-[4]。然而，对于采用偕-二氟烯基化合物参与C-F键双重官能团化 (C−F bond bifunctionalization)反应方法学的研究，目前却较少有相关的文献报道。这里，受到近年来对于通过还原交叉偶联 (reductive cross-coupling)策略进行C-C与C-X键构建[5]-[6]、通过偕-二氟烯基化合物参与的脱氟交叉亲电底物偶联 (defluorinative cross-electrophile coupling)反应方法学[7]相关研究报道的启发，山东大学的史大永团队成功设计出一种全新的通过镍催化剂促进的偕-二氟烯基化合物、烯基亲电底物与D2O之间的立体选择性串联C-F官能团化反应方法学 (Figure 1d)。

首先，作者采用2-(2,2-difluorovinyl)-naphthalene 1a作为模型底物、cyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 2a作为烯基亲电底物，进行相关反应条件的优化筛选 (Table 1)。进而确定最佳的反应条件为：采用Ni(acac)2作为催化剂，L3作为配体，MgCl2与TMSCl作为添加剂，Mn粉作为还原剂，DMSO作为反应溶剂，反应温度为室温，最终获得83%收率的氘代产物3a (90%D)。

在上述的最佳反应条件下，作者分别对一系列烯基三氟甲磺酸酯亲电底物(Table 2)以及偕-二氟烯基底物 (Table 3)的应用范围进行深入研究。

之后，该小组通过如下的一系列研究进一步表明，这一全新的串联C-F官能团化策略具有潜在的合成应用价值 (Figure 2)。

接下来，作者对上述串联C-F官能团化过程的反应机理进行进一步研究 (Figure 3)。

基于上述的实验研究以及前期相关的文献报道[4], [9]，作者提出如下合理的反应机理 (Figure 4)。

总结：山东大学的史大永课题组成功设计出一种全新的通过镍催化剂促进的偕-二氟烯基化合物、烯基亲电底物与D2O之间的立体选择性串联C-F官能团化反应方法学，进而成功完成一系列(E)-氘代-1,3-二烯分子的构建。这一全新的C-F官能团化策略具有广泛的底物应用范围、温和的反应条件以及优良的立体选择性等优势。

参考文献：

  • [1] Y. Yu, F. Zhang, T. Peng, C. Wang, J. Cheng, C. Chen, K. N. Houk, Y. Wang, Science 2021, 371, 1232. doi: 10.1126/science.abg0781.
  • [2] X. Tong, S. Luo, H. Shen, S. Zhang, T. Cao, Y. Luo, L. Huang, X. Ma, X. Liu, Org. Chem. Front. 2021, 8, 4533. doi: 10.1039/D1QO00549A.
  • [3] J. Hu, Y. Zhao, Z. Shi, Nat. Catal. 2018, 1, 860. doi: 10.1038/s41929-018-0147-9.
  • [4] H. Zhang, E. Wang, S. Geng, Z. Liu, Y. He, Q. Peng, Z. Feng, Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 10211. doi: 10.1002/anie.202100049.
  • [5] D. J. Weix, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1767. doi: 10.1021/acs.accounts.5b00057.
  • [6] X. Pang, P. Su, X. Shu, Acc. Chem. Res. 2022, 55, 2491. doi: 10.1021/acs.accounts.2c00381.
  • [7] X. Lu, Y. Wang, B. Zhang, J. Pi, X. Wang, T. Gong, B. Xiao, Y. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 12632. doi: 10.1021/jacs.7b06469.
  • [8] (a) J. J. Miller, M. S. Sigman, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2752. doi: 10.1021/ja068915m.
  • (b) Wang, X. Ma, G. Peng, Y. Pitsch, C. E. Moll, B. J. Ly, T. D. Wang, X. Gong, H. J.Am. Chem. Soc.2018, 140, 14490.doi: 10.1021/jacs.8b09473.
  • [9] Z. Zhu, Y. Gong, W. Tong, W. Xue, H. Gong, Org. Lett. 2021, 23, 2158. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00313.

本文版权属于 Chem-Station化学空间， 欢迎点击按钮分享，未经许可，谢绝转载

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本文作者：杉杉

导读：

近日，西班牙ICIQ的R. Martin课题组在ACS Catalysis中发表论文，报道一种全新的采用镍催化剂促进的通过端烯基或内烯基化合物参与的位点选择性 (anti-Markovnikov)氢氟烷基化反应方法学，进而成功完成一系列单氟烷基化合物的构建。

Ni-Catalyzed Site-Selective Hydrofluoroalkylation of Terminal and Internal Olefins

Wen-Jun Yue, Ruben Martin. ACS Catal. 2022, ASAP. doi: 10.1021/acscatal.2c04412.

正文：

目前，含氟有机分子已经广泛应用于医药化学领域的相关研究。然而，对于催化氟烷基化反应方法学的相关研究，仍面临较大的挑战[1]-[4]。这里，受到近年来对于通过镍催化剂参与的有机合成转化方法学[5]以及烯基化合物官能团化[6]反应方法学相关研究报道的启发，西班牙ICIQ的R. Martin团队成功设计出一种全新的采用镍催化剂促进的通过端烯基或内烯基化合物参与的anti-Markovnikov氢氟烷基化反应方法学 (Scheme 1)。

首先，作者采用单氟化合物1a与烯基衍生物2a作为模型底物，进行相关反应条件的优化筛选 (Table 1)。进而确定最佳的反应条件为：采用NiBr2•glyme作为催化剂，L1作为配体，(EtO)2MeSiH作为硅烷源 (silanes source)，Na2HPO4作为添加剂，DMSO作为反应溶剂，反应温度为40 oC，最终获得89%收率的产物3a。

在上述的最佳反应条件下，作者分别对一系列α-烯基底物 (Table 2)以及内烯基底物 (Table 3)的应用范围进行深入研究。

之后，该小组通过如下的一系列研究进一步表明，这一全新的单氟烷基化策略具有潜在的合成应用价值 (Scheme 2 and Scheme 3)。

总结：

西班牙ICIQ的R. Martin团队成功设计出一种全新的采用镍催化剂促进的通过端烯基或内烯基化合物参与的anti-Markovnikov氢氟烷基化反应方法学，进而成功完成一系列单氟烷基化合物的构建。这一全新的氢氟烷基化策略具有温和的反应条件、广泛的底物应用范围以及优良的位点选择性等优势。

参考文献：

  • [1] T. W. Butcher, W. M. Amberg, J. F. Hartwig, Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202112251. doi:10.1002/anie.202112251.
  • [2] X. Jiang, M. Gandelman, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2542. doi:10.1021/jacs.5b00473.
  • [3] J. Sheng, H. Ni, S. Ni, Y. He, R. Cui, G. Liao, K. Bian, B. Wu, X. Wang, Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 15020. doi:10.1002/anie.202102481.
  • [4] H. Wang, C. Liu, Z. Song, M. Yuan, Y. A. Ho, O. Gutierrez, M. J. Koh, ACS Catal. 2020, 10, 4451. doi:10.1021/acscatal.0c00789.
  • [5] W. J. Yue, C. S. Day, R. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 6395. doi:10.1021/jacs.1c03126.
  • [6] T. Jankins, R. Martin-Montero, P. Cooper, R. Martin, K. Engle, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 14981. doi:10.1021/jacs.1c07162.

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本文作者：杉杉

导读：

近日，南开大学的叶萌春课题组在Angew. Chem. Int. Ed.中发表论文，首次报道一种全新的采用镍催化剂促进的甲酰胺衍生物与炔基化合物之间的对映选择性C(sp3)-H键活化反应方法学，进而成功完成一系列手性含氮杂环分子的构建。

Enantioselective Nickel-Catalyzed C(sp3)-H Activation of Formamides

Y.Wang, F.Zhang, H. Chen, Y. Li, J. Li, M. Ye, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, ASAP. doi: 10.1002/anie.202209625.

正文：

C-H金属化是构建一系列复杂手性分子的重要策略之一。在过去几十年里，化学家们已成功设计出多种实现C(sp2)-H或C(sp)-H键活化的反应策略 (Scheme 1a, left)。然而，对于C(sp3)-H键活化策略的研究，目前却较少有相关的文献报道[1]-[4]。这里，南开大学的叶萌春课题组采用一种全新的H8-BINAPO (H8-bi(2- naphthylamine)-derived chiral phosphine oxide)配体以及镍催化剂存在的条件下，成功完成一系列甲酰胺分子的对映选择性C(sp3)-H键活化 (Scheme 1C)。

首先，作者采用N,N-二异丙基甲酰胺1a与4-辛炔2a作为模型底物，进行相关反应条件的优化筛选 (Scheme 2)。进而确定最佳的反应条件为：采用Ni(cod)2作为催化剂，L22作为手性配体，AliBu3作为添加剂，甲苯作为反应溶剂，反应温度为100 oC，最终获得92%收率的手性产物(R)-3a (91% ee)。

在上述的最佳反应条件下，作者分别对一系列炔基底物 (Scheme 3)以及甲酰胺底物 (Scheme 4)的应用范围进行深入研究。

之后，该小组通过如下研究进一步表明，这一全新的对映选择性C(sp3)-H键活化策略具有潜在的合成应用价值 (Scheme 5a)。同时，该小组进一步通过KIE实验的相关研究表明，上述反应过程中的决速步骤可能涉及C(sp3)-H键的活化 (Schemes 5b-5c)。基于上述的实验研究以及前期相关的DFT计算研究[5]-[7]，作者提出如下合理的反应机理 (Scheme 5d)。

总结：南开大学的叶萌春课题组成功设计出首例采用镍催化剂促进的甲酰胺衍生物与炔基化合物之间的对映选择性C(sp3)-H键活化反应方法学，进而成功完成一系列手性含氮杂环分子的构建。这一全新的对映选择性C(sp3)-H键活化策略具有广泛的底物应用范围、良好的合成应用价值、优良的官能团兼容性以及优良的对映选择性等优势。

参考文献：

  • [1] (a) O. Baudoin, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4902. doi:10.1039/C1CS15058H.
  • (b) J. F. Harwig, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2. doi:10.1021/jacs.5b08707.
  • [2] E. L. Lucas, N. Y. S. Lam, Z. Zhuang, H. S. S. Chan, D. A. Strassfeld, J. Q. Yu, Acc. Chem. Res. 2022, 55, 537. doi:10.1021/acs.accounts.1c00672.
  • [3] P. Gandeepan, T. Mü ller, D. Zell, G. Cera, S. Warratz, L. Ackermann, Chem. Rev. 2019, 119, 2192. doi:10.1021/acs.chemrev.8b00507.
  • [4] (a) S. Fukagawa, Y. Kato, R. Tanaka, M. Kojima, T. Yoshino, S. Matsunaga, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 1153. doi:10.1002/anie.201812215.
  • (b) D. Sekine, K. Ikeda, S. Fukagawa, M. Kojima, T. Yoshino, S. Matsunaga, Organometallics 2019, 38, 3921. doi:10.1021/acs.organomet.9b00407.
  • [5] C. S. Wang, D. M. Sabrina, A. N. Thai, M. S. Rahman, B. P. Pang, C. Wang, N. Yoshikai, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 12878. doi: 10.1021/jacs.0c06412.
  • [6] Y. Wang, S. Qi, Y. Luan, X. Han, S. Wang, H. Chen, M. Ye, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 5360. doi: 10.1021/jacs.8b02547.
  • [7] A. J. Nett, J. Montgomery, P. M. Zimmerman, ACS Catal. 2017, 7, 7352. doi: 10.1021/acscatal.7b02919.

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